ご質問有難う御座います。
屋根に採光窓（トップライト）を設ける場合、適切な施工をしなければ確実に雨漏りをします。
言い換えれば、適切に設置していれば雨漏りはしないという事です。
基本的な考えとしましては、屋根にトップライトを付けるのは、屋根に穴を開ける事になりますので、あまりオススメは致しません。
室内環境改善などで取り付ける時には、しっかりと防水処理をしましょう。
工事の方法は、穴を開けた屋根にトップライトを取り付けて、周りを塞ぎます。この塞ぎ方を失敗すると雨が降るたびに隙間から雨漏りすることになります。
新設する場合であれば、サッシとセットで水切りが付いてきます。その水切りと屋根を葺く際の板金処理で防水処理を行います。
屋根の勾配があまり無いと雨水の流れが停滞し易くなりますので、一度ご自宅を拝見しご提案させて頂ければと思います。